חומצות קרבוקסיליות עשויות להיות מורכבות משלד אליפטי – שלד פחמני או משלד ארומטי – תרכובת טבעתית.
משפחת החומצות הקרבוקסיליות ענפה. לחומצות אמינווחומצות שומן יש קצה קרבוקסילי אשר מקנה להן את תכונת החומציות. תרכובות מוכרות נוספות אשר שייכות למשפחה זו הינן: החומצה האצטית, חומצה לקטית, חומצה פירובית, חומצה אוקסלית, חומצה ציטרית והחומצה פרופיונית.
נומנקלטורה
שמן של החומצות הקרבוקסילית הוא הבסיס לנומלקטורה של כל שאר הנגזרות.
לפי IUPAC: במקום הסיומת "e" שיש בסוף אלקאנים שמים את הסיומת "oic acid".
שמות נפוצים: לחומצות קרבוקסילית המכילות עד 6 פחמנים יש שמות נפוצים שניתנו להם ע"י כימאים בעבר.
החומצה הקרבוקסילית הפשוטה ביותר הינה החומצה הפומרית H-COOH.
מינוח IUPAC לחומצות קרבוקסיליות נפוצות
מינוח IUPAC
שם נפוץ
נוסחה מבנית
Methanoic acid
Formic acid
HCOOH
Ethanoic acid
Acetic acid
CH3COOH
Pentanoic acid
Valeric acid
CH3(CH2)3COOH
Octadecanoic acid
Stearic acid
CH3(CH2)16COOH
2-Hydroxypropanoic acid
Lactic acid
CH3CHOHCOOH
2-Hydroxy-2-phenylethanoic acid
Mandelic acid
C6H5-CHOHCOOH
2-Propenoic acid
Acryloic acid
CH2=CHCOOH
Benzene carboxlic acid
Benzoic acid
PhCOOH
o-Hydroxybenzene carboxlic acid
Salicylic acid
o-C6H4(OH)COOH
Ethanedioic acid
Oxalic acid
HOOC-COOH
Propanedioic acid
Malonic acid
HOOC.CH2COOH
Butanedioic acid
Succinic acid
HOOC.CH2CH2COOH
1,2-benzenedicarboxlic acid
Phthalic acid
o-HOOC.C6H4COOH
תגובות כימיות אופייניות של חומצות קרבוקסיליות
חומצות קרבוקסיליות שונות ( תלוי במבנה החומצה ) עשויות להשתתף במגוון תגובות כימיות כגון: תגובה חומצית ויצירת מלחים של חומצות קרבוקסליות, התקפה נוקלאופילית של פחמנים קרבונילים או פחמני אלפא ודקרבוקסילציה.
הקבוצה ההידרוקסילית הנמצאת בקרבה לקרבוניל, נוטה למסור יון מימן יותר ולכן המולקולה מתנהגת כחומצה.
קבוצת הקרבוקסיל יכולה להשתתף ביצירת קשרים אסטרים
הקשר האסטרי הינו תגובה בין כהל אשר מכיל קבוצת הידרוקסיל – בעלת תכונה בסיסית לקבוצת ההידרוקסיל – בעלת תכונה חומצית.
תגובות אסטריפיקציה מתרחשות תחת תנאים חומציים. קבוצת כהל משמשת כנוקלאופיל, חומצה – בתרשים מיוצגת כפרוטון משמשת כקטליזטור וגורמת לפולריות בקצה הקרבונילי דרך פרוטונציה חלקית. קבוצת הקרבוקסיל הינה קבוצה עוזבת – בתוספת הפרוטון מתקבלת מולקולת מים.
