חומצות שומן בנויות משלד פחמני בו אטומי הפחמן קשורים למימנים.
לחומצות שומן יש שני קצוות:
קצה קרבוקסילי – Carboxyl group - COOH.
קצה מתילי – Methyl - CH3.
חומצות שומן הינן הידרופוביות מאחר ורוב חומצת השומן בנויה מחלק הידרופובי – שלד פחמני וקבוצת המתיל. הקצה הקרבוקסילי הינו הידרופילי אך השפעתו על תכונת חומצת השומן זניחה.
נוסחה מבנית בה לא מצוינים אטומי המימן:
נוסחה מבנית בה לא מצוינים אטומי הפחמן המימן:
סיווג חומצות שומן
ניתן לסווג את חומצות השומן על פי מידת הרוויה שלהן.
חומצות שומן רוויות בשלד הפחמני של המולקולה, כל אטוםפחמן - C יוצר ארבעה קשרים, שני קשרים לאטומיפחמן סמוכים ובנוסף שני קשרים נוספים לשני אטומימימן - H.
חומצה פלמיטית
דגם כדור - מקל של חומצת שומן. אטומי הפחמן צבועים בשחור, אטומי המימן באפור ואטומי החמצן בצבע אדום:
חומצות שומן לא רוויות בשלד הפחמני של המולקולה, כל אטוםפחמן - C יוצר ארבעה קשרים, שני קשרים לאטומיפחמן סמוכים ובנוסף שני קשרים נוספים לשני אטומימימן - H.
במקומות מסוימים בחומצת השומן קיימים קשרים כפולים בין אטומיפחמן כתוצאה ממחסור בשני אטומימימן במולקולה. המושג רוויה מתייחס ליכולת המולקולה לקשור אטומימימן.
ניתן לומר כי המולקולה אינה רוויה כפי יכולתה באטומימימן.
חומצה פלמיטאולאית
שם
נוסחה כימית
נוסחה מבנית
מספר פחמנים
מתאן
methane
CH4
CH4
1
אתאן
ethane
C2H6
CH3CH3
2
פרופאן
propane
C3H8
CH3CH2CH3
3
בוטאן
butane
C4H10
CH3CH2CH2CH3
4
פנטאן
pentane
C5H12
CH3(CH2)3CH3
5
הקסאן
hexane
C6H14
CH3(CH2)4CH3
6
הפטאן
heptane
C7H16
CH3(CH2)5CH3
7
אוקטאן
octane
C8H18
CH3(CH2)6CH3
8
נונאן
nonane
C9H20
CH3(CH2)7CH3
9
דיקאן
decane
C10H22
CH3(CH2)8CH3
10
שמות חומצות השומן הלא רוויות נגזרות ממספר הפחמנים מהם בנויה חומצת השומן. שמות חומצות השומן ניתנים בהקבלה לשמות האלקאנים הלא מסועפים:
לחומצת שומן בעלת שלושה פחמנים אשר מקבילה לאלקאן פרופאן, יינתן השם חומצהפרופיונית -Propanoic acid. לחומצת שומן בעלת ארבעה פחמנים אשר מקבילה לאלקאן בוטאן, יינתן השם חומצה בוטאניות - Butanoic acid או בשמה המוכר חומצה בוטירית.
סימון מקוצר לחומצות שומן רוויות כולל את מספר הפחמנים מהם מורכבת חומצת השומן ומספר הקשרים הכפולים בחומצת השומן - במקרה של חומצות שומן רוויות לא קיימים קשרים כפולים בין הפחמנים ולכן מספר זה הינו - 0.
לדוגמה: חומצת שומן רוויה בעלת שבעה פחמנים תסומן כך: 7:0.
מינוח IUPAC לאלקאנים לא מסועפים
סימון מקוצר
שם מדעי
שם נפוץ
3:0
Propanoic acid
propionic acid
4:0
butanoic acid
butyric acid
5:0
pentanoic acid
valeric acid
6:0
hexanoic acid
caproic acid
7:0
heptanoic acid
oenanthic acid
8:0
octanoic acid
caprylic acid
9:0
nonanoic acid
pelargonic acid
10:0
decanoic acid
capric acid
11:0
undecanoic acid
undecylic acid
12:0
dodecanoic acid
lauric acid
14:0
tetradecanoic acid
myristic acid
15:0
pentadecanoic acid
16:0
hexadecanoic acid
palmitic acid
17:0
heptadecanoic acid
margaric acid (daturic)
18:0
octadecanoic acid
stearic acid
20:0
eicosanoic acid
Arachidic acid
22:0
docosanoic acid
behenic acid
24:0
tetracosanoic acid
lignoceric acid
26:0
hexacosanoic acid
cerotic acid
27:0
heptacosanoic acid
carboceric acid
28:0
octacosanoic acid
montanic acid
30:0
triacontanoic acid
melissic acid
32:0
dotriacontanoic acid
lacceroic acid
33:0
tritriacontanoic acid
ceromelissic acid (psyllic)
34:0
tetratriacontanoic acid
Geddic acid
35:0
pentatriacontanoic acid
ceroplastic acid
חומצות שומן רוויות
הקשר הכפול יכול להימצא בשני מצבים - ציס וטראנס. בקשר כפול מסוג ציס - Cis - , שני אטומיהמימן הקשורים לפחמני הקשר נמצאים באותו הצד של חומצת השומן.בקשר כפול מסוג טראנס - Trans, שני אטומיהמימן הקשורים לפחמני הקשר הכפול נמצאים בצדדים מנוגדים.
מבנה הקשר הכפול גורם לשינוי במבנה חומצות השומן. קשר כפול מסוג ציס גורם ליצירת "כיפוף" או זווית במבנה חומצת השומן. החומצה הסטארית - Stearic acid ללא קשרים כפולים, בעלת מבנה "ישר", לעומתה בחומצה האולאית - Oleic acid - חומצת שומן חד בלתי רוויה ובחומצה הלינולאית – Linoleic – חומצת שומן רב בלתי רוויה, קיים שינוי מרחבי אר נוצר מהיווצרות קשר כפול מסוג ציס.
ספירת פחמני הקשר הכפול מתחילה מהפחמן המתילי – פחמן אומגה, אולם ספירת פחמני חומצת השומן מתחילה מהקצה הקרבוקסילי של החומצה. ניתן לסמן את חומצות השומן הלא רוויות, כאשר מיקום וסוג כל הקשרים הכפולים מצוין על פי ספירת הפחמן הראשון מהקצה הקרבוקסילי.
על פי ספירה זו, בחומצת השומן הלינולאית מצויים שני קשרים כפולים מסוג ציס. קשר כפול ראשון נמצא בפחמן התשיעי וקשר כפול שני נמצא בפחמן השנים עשר. ניתן לסמן את חומצת השומן באופן הבא:
18:2
9,12 - cis
סימון מקוצר
שם מדעי
שם נפוץ
10:1 (n-6)
cis-4-decenoic
obtusilic
10:1 (n-1)
cis-9-decenoic
caproleic
12:1 (n-7)
cis-5-dodecenoic
5-lauroleic (denticetic)
12:1 (n-8)
cis-4-dodecenoic
linderic
14:1 (n-5)
cis-9-tetradecenoic
myristoleic
14:1 (n-9)
cis-5-tetradecenoic
physeteric
14:1 (n-10)
cis-4-tetradecenoic
tsuzuic
16:1 (n-7)
cis-9-hexadecenoic
palmitoleic
16:1 (n-10)
cis-6-hexadecenoic
sapienic
18:1 (n-12)
cis-6-octadecenoic
petroselinic
18:1 (n-9)
cis-9-octadecenoic
oleic
tr18:1 (n-9)
tr-9-octadecenoic
elaidic
18:1 (n-7)
cis-11-octadecenoic
vaccenic (asclepic)
20:1 (n-11)
cis-9-eicosenoic
gadoleic
20:1 (n-9)
cis-11-eicosenoic
gondoic
22:1 (n-11)
cis-11-docosenoic
cetoleic
22:1 (n-9)
cis-13-docosenoic
erucic
24:1 (n-9)
cis-15-tetracosenoic
nervonic
חומצות שומן חד בלתי רוויות
חומצות שומן רב בלתי רוויות
סימון מקוצר
שם מדעי
שם נפוץ
18:2(n-6)
9,12-octadecadienoic
linoleic acid
18:3(n-6)
6,9,12-octadecatrienoic
g-linolenic acid
20:3(n-6)
8,11,14-eicosatrienoic
dihomo-g-linolenic acid
20:4(n-6)
5,8,11,14-eicosatetraenoic
arachidonic acid
22:4(n-6)
7,10,13,16-docosatetraenoic
–
22:5(n-6)
4,7,10,13,16-docosapentaenoic
osbond acid or n-6 DPA
18:3(n-3)
9,12,15-octadecatrienoic
a-linolenic acid
18:4(n-3)
6,9,12,15-octadecatetraenoic
stearidonic acid
20:4(n-3)
8,11,14,17-eicosatetraenoic
ETA
20:5(n-3)
5,8,11,14,17-eicosapentaenoic
EPA
22:5(n-3)
7,10,13,16,19-docosapentaenoic
DPA or clupanodonic acid
22:6(n-3)
4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic
DHA
24:6(n-3)
6,9,12,15,18,21-tetracosenoic
nisinic acid
20:3(n-9)
5,8,11-eicosatrienoic
Mead acid
מזונות שונים הן מהצומח והן מהחי, מכילים כמויות משתנות של חומצות שומן רוויות, חד בלתי רוויות ורב בלתי רוויות. ניתן לסווג מזונות שונים על פי דומיננטיות של חומצות שומן מסוימות, לדוגמה: שמן זית, טחינה ואבוקדו הינם מקורות תזונתיים העשירים בחומצה האולאית, אגוזי מלך, זרעי צ'יה ושמן נר הלילה הינם מקורות תזונתיים העשירים בחומצה האלפא לינולאית, שומן בקר, שמן קוקוס ושמן דקלים הינם מקורות תזונתיים לחומצות שומן רוויות.
חומצות שומן מסוג טראנס – Trans fatty acids חומצות שומן מסוג טראנס קיימות במזון באחוז מזערי בשמנים צמחיים ובשיעור גבוה יותר בשומן בקר, אולם הכמות המשמעותית ביותר אשר משפיעה על צריכת שומן טראנס הינה ממקור תעשייתי. לחומצות שומן חד ורב לא רוויות טמפרטורת התכה נמוכה אשר אינה רצויה כאשר קיימת דרישה למרקם מזון מוצק. השימוש בשומן טראנס מאריך את זמן חיי המדף ומקנה טעם ייחודי למזון.
הקשיית חומצת שומן לא רוויות מושגת על ידי הידרוגנציה – תהליך בו הקשרים הכפולים קולטים מימנים ונוצרים קשרים יחידים בין פחמני חומצת השומן. תהליך ההידרוגנציה נועד לשם יצירת שומן רווי בעל טמפרטורת התכה גבוהה, אך לתהליך זה עשויה להיות השפעה נוספת על הקשרים הכפולים בחומצות השומן הלא רוויות. בעקבות התהליך חלק מהקשרים הכפולים עוברים המרה מצורת ציס לצורת טראנס.
מקורות תזונתיים אשר מכילים חומצות שומן מסוג טראנס הינם: בשר ומוצרי חלב, קרקרים, עוגות, עוגיות, מאפים, צ'יפס, פופקורן, ממתקים.
לצריכת חומצות שומן מסוג טראנס השפעה שלילית על בריאות האדם. בנושא זה בוצעו מחקרים רבים וקיימות תיאוריות רבות לגבי מנגנוני ההשפעה של שומן טראנס.
באופן כללי ניתן להסיק שצריכת שומן טראנס גורמת להפחתה בקליטת ליפופרוטאין מסוג LDL "כוסלטרול רע" על ידי שינוי בתפקוד הקולטן ל – LDL, אך בנוסף גם לעליה בכמות הכולסטרול המיוצר בגוף.
חומצות שומן מסוג טראנס נחשבות כמעקב תחרותי לאנזימים כגון דלתא 6 דהסטוראז – Delta 6 desaturase ודלתא 9 דהסטוראז – Delta 6 desaturase אשר קשורים למנגנון המרת חומצות שומן רוויות לחומצות שומן רב בלתי רוויות.
חומצות שומן חיוניות – אומגה 3 ואומגה 6 חומצות שומן מסוג אומגה 3 ואומגה 6 הינן חומצות שומן אשר גוף האדם אינו מסוגל לייצר או לייצר בכמות מספקת ועל כן דרושה קבלת מהמזון. חומצות שומן מסוג אומגה 3 מתקבלות ממזונות צמחיים כאשר המקור הינו החומצה האלפא לינולנית - alpha linolenic acid או ממקורות מהחי - בעיקר דגי ים צפוני ושמן קיריל – kirill, כאשר המקור הינו החומצה האיקוסאפנטאנואית Eicosapentaenoic acid - EPA — והחומצה הדוקוסאהקסאנואית - Docosahexaenoic acid – DHA.
גוף האדם אינו מסוגל לייצר חומצות שומן אלו De novo אך יכול להמיר את חומצתהשומן הלינולנית לחומצות שומן רב בלתי רוויות ארוכות שרשרת ולנגזרות הפעילות EPA ו – DHA.
חומצות שומן מסוג אומגה 6 מתקבלות לרוב מהצומח, כאשר המקור הינו החומצה הלינולאית – Linoleic acid, חומצת שומן זו נמצאת גם במקורות מהחי. גופם של בעלי חיים יכול להמיר את החומצה הלינולאית לחומצה ארכידונית – Arachidonic acid וניתן למצוא חומצת שומן זו במקורות מזון מהחי כגון בשר מוצריו, דגים וביצים.
גוף האדם אינו מסוגל לייצר חומצות שומן אלו De novo אך יכול להמיר את חומצת השומן הלינולנאית לחומצת השומן הארכידונית.
חומצות שומן ומשפחת האיקוסנואידים
איקוסנואידים - Eicosanoids הינם מטבוליטים של חומצות שומן ארוכות שרשרת רב בלתי רוויות. איקוזנואידים מהווים משפחה גדולה מאוד של תרכובות בעלות קשת רחבה במיוחד של
פעילות ביולוגית, הן בצמחים ובבעלי חיים.
חומר המוצא לייצור איקוסנואידים הינן חומצות שומן רב בלתי רוויות, רובן חומצות שומן מסוג אומגה 6 כגון החומצה ארכידונית - Arachidonic acid, חומצה אדרנית - Adrenic acid וחומצה דיהומו-גאמה לינולאית - Dihomo-gamma-linolenic acid. מלבד חומצות שומן מסוג אומגה 6, ייצור איקוזנואידים מתקבל מהחומצה האיקוזופנטהאנואית – EPA, חומצת שומן מסוג אומגה 3 ומחומצה מידית - Mead acid, מסוג אומגה 9.
התהליך הדלקת הכרוני מוכר כמרכיב מאחד במחלות כרוניות רבות הכוללות מחלות כלי דם, תסמונת מטבולית, מחלות נוירולוגיות ורבות אחרות. דלקת נוצרת בתגובה לנזקלרקמה על ידי מספר גורמים בניהם: טראומה ופלישה מיקרוביאלית.
השלב הראשון של התהליך נקרא השלב האקוטי וחשיבותו רבה בהגנה על הרקמה הפגועה. בשלב זה למתווכים ליפידים ממשפחת האיקוזנואידים כגון: פרוסטגלנדינים, תרומבוקסניםולויקוטריאנים המיוצרים מחומצת השומן הארכידונית תפקידים קריטיים.
אינטראקציות בין פרוסטגלנדינים, לויקוטריאנים וציטוקינים פרו-דלקתיים מגבירים אתהדלקת, על ידי גיוס תאי דם לבנים. פעילותם של תאי הדם הלבנים כוללת: השמדת פולשים מיקרוביאלים ובליעת רקמות מתות, והרחבת כלי דם אשר מאפשרת תנועה מהירה יותר של תאי הדם הלבנים וחומרי בנייה לרקמות הפגועות.
לאחר סיום התהליך הדלקתי האקוטי, ישנה חשיבות בהתחלת תהליכים לסיום התהליך הדלקתי - Resolution. תהליך דלקתי כרוני עשוי למעשה לפגוע ברקמה הפגועה ולגרום לייצור חלבונים דלקתיים אשר השפעתם הנרחבת מזיקה לגוף האדם.
עם זיהוי מתווכים ליפידים אשר מיוצרים מחומצות שומן חיוניות מסוג אומגה 3, עולות ראיות כי תהליך סיומה של הדלקת האקוטית עשוי להיות תהליך פעיל ומתוכנן ולא תהליך פסיבי, כפי שסברו בעבר. לחומצות השומן מסוג אומגה 3 EPA ו- DHA, ישנן תכונות אנטי-דלקתיות הנובעות מתחרות בחומצה ארכידונית - צמצום יצירת האיקוסנואידים הפרו-דלקתיים ויצירת מתווכים כגון רזולבינים אשר מסייעים לסיום התהליך הדלקתי.
בעוד שבשלב הדלקת האקוטית מתווכים ליפידים כגון לויקוטריאניםופרוסטגלנדינים יחד עם ציטוקינים רבים, כימוקינים ורכיבים משלימים, מעוררים נדידת תאים לבנים אל מקום הדלקת, הרי שהאירועים העיקריים בשלב סיום התהליך הדלקתי הינם הפסקת נדידת תאים לבנים נויטרופילים למקום הדלקת, הגברת פעולת הפגוציטוזה של תאים מקרופאגים, ייצור אינטרלאוקין – IL-12, כיווץ כלי דם והפחתת הצמדות טסיות דם.
החלפת מזונות עשירים בחומצה ארכידונית, המצויה בבשרים, על ידי מזונות עשירים בחומצות שומן מסוג אומגה 3, כגון דגי ים צפוניים, אגוזי מלך, זרעי פשתן וצ'יה, שמן נר הלילה עשויה לשפר יכולת האדם להתמודד עם תהליכים דלקתיים כרוניים ולהחיש את סיומו של התהליך הדלקתי הכרוני.
קשר כפול מסוג טראנס גורם לשינוי במבנה חומצת השומן, אך במקרה זה לא נוצר שינוי משמעותי בזווית באזור הקשר הכפול.
חומצות שומן בעלות קשר כפול אחד נקראות חומצות שומן חד בלתי רוויות, חומצות שומן בעלות מספר קשרים כפולים נקראות חומצות שומן רב בלתי רוויות.
סימון מקוצר לחומצות שומן רוויות כולל את מספר הפחמנים מהם מורכבת חומצתהשומן, מספר הקשרים הכפולים בחומצת השומן ומיקום הקשר הכפול הראשון. את מיקום הקשר הכפול הראשון סופריםמהפחמןהמתילי של חומצות השומן. ניתן לציין את מיקום הקשר הכפול הראשון באות -nאו בסימן אומגה.
לדוגמה: חומצת השומן הלינולאית. חומצת שומן זו בעלת 18 פחמנים, בעלת שני קשרים כפולים, כאשר הקשר הראשון הינו בפחמן השישי מהקצה המתילי.
